Το ‘Windy City’ είναι το πέμπτο σόλο άλμπουμ της bluegrass-country καλλιτέχνιδας Alison Krauss. Το άλμπουμ είναι η πρώτη σόλο κυκλοφορία της Krauss με νέο υλικό μετά από σχεδόν δεκαοκτώ χρόνια, και περιλαμβάνει δέκα διασκευές κλασικών τραγουδιών που διάλεξε η ίδια. Την παραγωγή του άλμπουμ ανέλαβε ο βετεράνος της Nashville, Buddy Cannon. Ενώ τα τραγούδια εκτείνονται σε διαφορετικές εποχές και μουσικά είδη, υπάρχει μια ενωτική ευαισθησία. Μερικά από τα τραγούδια είναι γνωστά όπως το ‘Gentle On My Mind’, ένα χαρακτηριστικό τραγούδι του Glen Campbell και ‘You Don’t Know Me’ το οποίο ήταν ένα hit για τους Eddy Arnold και Ray Charles. Επίσης το άλμπουμ περιλαμβάνει και το ‘All Alone Am I’ μία διασκευή στο ‘Μην Τον Ρωτάς Τον Ουρανό’ του Μάνου Χατζιδάκι που είχε γίνει δημοφιλές στην Αμερική από την ερμηνεία της Brenda Lee τo 1962.